Alcools - Concept, types, nomenclature et propriétés

Nous expliquons ce que sont les alcools, leur classification, leur nomenclature et leurs propriétés. Aussi, exemples et importance dans l’industrie.

Les alcools ont un ou plusieurs groupes hydroxyle attachés à un atome de carbone.

Que sont les alcools ?

Les alcools sont certains composés chimiques organiques, qui présentent dans leur structure un ou plusieurs groupes chimiques hydroxyle (-OH) liés de manière covalente à un atome de carbone saturé (c’est-à-dire avec des liaisons simples uniquement aux atomes adjacents), formant un groupe carbinol (-C -OH).

Les alcools sont des composés organiques très courants dans la nature , qui jouent un rôle important dans les organismes vivants , notamment dans la synthèse organique.

Son nom vient de l’arabe al-kukhūl , qui se traduit littéralement par « esprit » ou « liquide distillé ». En effet, les anciens alchimistes musulmans appelaient les alcools « esprit » et ont perfectionné les méthodes de distillation au IXe siècle. Des études ultérieures nous ont permis de connaître la nature chimique de ces composés, notamment les apports de Lavoisier concernant la fermentation de la levure de bière .

Les alcools peuvent être toxiques et même mortels pour le corps humain s’ils sont ingérés à fortes doses . De plus, lorsqu’ils sont consommés par l’homme , ils peuvent agir comme dépresseurs du système nerveux central , provoquer une intoxication et provoquer un comportement plus décomplexé que la normale.

D’autre part, les alcools ont des propriétés antibactériennes et antiseptiques qui permettent leur utilisation dans l’ industrie chimique et en médecine.

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Types d’alcools

Les alcools peuvent être classés en fonction du nombre de groupes hydroxyle qu’ils ont dans leur structure :

Monoalcools ou alcools. Ceux-ci contiennent un seul groupe hydroxyle. Par exemple:

Polyalcools ou polyols. Ils contiennent plus d’un groupe hydroxyle. Par exemple:

Une autre façon de classer les alcools est en fonction de la position du carbone auquel le groupe hydroxyle est attaché, en tenant également compte du nombre d’atomes de carbone auxquels ce carbone est également attaché :

alcools primaires. Le groupe hydroxyle (-OH) est situé sur un carbone lié à un autre atome de carbone unique. Par exemple:

alcools secondaires. Le groupe hydroxyle (-OH) est situé sur un carbone lié à deux autres atomes de carbone différents. Par exemple:

Alcools tertiaires. Le groupe hydroxyle (-OH) est situé sur un carbone lié à son tour à trois autres atomes de carbone différents. Par exemple:

nomenclature des alcools

Comme d’autres composés organiques, les alcools ont des noms différents, que nous expliquerons ci-dessous :

Méthode traditionnelle (non systémique). L’attention est portée, tout d’abord, sur la chaîne carbonée à laquelle adhère l’hydroxyle (généralement un alcane), pour sauver le terme avec lequel il est nommé, mettre le mot « alcool » avant puis ajouter le suffixe -yl à la place de -ano. Par exemple:
- S’il s’agit d’une chaîne méthane, on l’appellera alcool méthylique .
- S’il s’agit d’une chaîne éthane, on l’appellera alcool éthylique .
- S’il s’agit d’une chaîne propane, on l’appellera alcool propylique .
Méthode IUPAC. Comme la méthode précédente, une attention sera portée au précurseur hydrocarbure , pour sauver son nom et ajouter simplement la terminaison -ol au lieu de -ane. Par exemple:
- S’il s’agit d’une chaîne de méthane, on l’appellera méthanol .
- S’il s’agit d’une chaîne éthane, on l’appellera éthanol .
- S’il s’agit d’une chaîne propane, on l’appellera propanol .

A terme, il sera nécessaire d’indiquer d’une manière ou d’une autre l’emplacement du groupe hydroxyle dans la chaîne, pour lequel un nombre est utilisé au début du nom. Il est important de noter que la chaîne hydrocarbonée la plus longue est toujours choisie comme chaîne principale et que la position du groupe hydroxyle doit être choisie en utilisant la numérotation la plus faible possible. Par exemple : 2-butanol.

Propriétés physiques des alcools

Les alcools sont généralement des liquides incolores qui ont une odeur caractéristique, bien qu’ils puissent aussi exister à l’état solide en moins grande quantité . Ils sont solubles dans l’eau car le groupe hydroxyle (-OH) présente une certaine similitude avec la molécule d’eau (H ₂ O), ce qui leur permet de former des liaisons hydrogène. En ce sens, les alcools les plus solubles dans l’eau sont ceux qui ont la masse moléculaire la plus faible, c’est-à-dire ceux qui ont les structures les plus petites et les plus simples. À mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente et que la complexité de la chaîne carbonée augmente, les alcools les moins solubles se trouvent dans l’eau.

La densité des alcools est d’autant plus élevée que le nombre d’atomes de carbone et la ramification de sa chaîne hydrocarbonée augmentent . D’autre part, la formation de liaisons hydrogène influence non seulement la solubilité, mais également leurs points de fusion et d’ ébullition . Plus la chaîne hydrocarbonée est grande, plus elle possède de groupements hydroxyle et plus elle possède de ramifications, plus les valeurs de ces deux propriétés sont élevées.

Propriétés chimiques des alcools

Les alcools ont un caractère dipolaire , similaire à celui de l’eau , en raison de leur groupement hydroxyle. Cela en fait des substances polaires (avec un pôle positif et un pôle négatif).

De ce fait, les alcools peuvent se comporter comme des acides ou des bases selon le réactif avec lequel ils réagissent. Par exemple, si un alcool est mis à réagir avec une base forte, le groupe hydroxyle devient déprotoné et l’oxygène conserve sa charge négative, agissant comme un acide.

Au contraire, si un alcool est confronté à un acide très fort, les paires d’électrons de l’oxygène font protoner le groupement hydroxyle, acquièrent une charge positive et se comportent comme une base faible.

D’autre part, les alcools peuvent participer aux réactions chimiques suivantes :

Halogénation. Les alcools réagissent avec les halogénures d’hydrogène pour donner des halogénures d’alkyle et de l’eau. Les alcools tertiaires réagissent plus facilement que les alcools primaires et secondaires. Voici quelques exemples de ces réactions :

Oxydation. Les alcools sont oxydés en réagissant avec certains composés oxydants, formant des produits différents selon le type d’alcool oxydé (primaire, secondaire ou tertiaire). Par exemple:
- alcools primaires. Ils se produisent si, lorsqu’ils sont oxydés, ils perdent un atome d’hydrogène qui est attaché au carbone, qui à son tour est attaché au groupe hydroxyle, ils forment des aldéhydes. Par contre, s’ils perdent les deux atomes d’hydrogène de ce carbone, ils forment des acides carboxyliques.

- alcools secondaires. Lorsqu’ils sont oxydés, ils perdent le seul atome d’hydrogène lié au carbone qui possède le groupe hydroxyle et forment des cétones.
- Alcools tertiaires. Ils résistent à l’oxydation , c’est-à-dire qu’ils ne rouillent pas à moins que des conditions bien précises ne leur soient imposées.
Déshydrogénation. Les alcools (uniquement primaires et secondaires) lorsqu’ils sont soumis à des températures élevées et en présence de certains catalyseurs, perdent de l’hydrogène pour former des aldéhydes et des cétones.
déshydratation Il consiste à ajouter un acide minéral à un alcool pour extraire le groupe hydroxyle et obtenir l’alcène correspondant par des processus d’élimination.

Importance des alcools

L’alcool est utilisé pour fabriquer des biocarburants avec d’autres substances organiques.

Les alcools sont des substances de grande valeur chimique. En tant que matière première , ils sont utilisés pour obtenir d’autres composés organiques dans les laboratoires. Egalement en tant que composant de produits industriels quotidiens , tels que désinfectants, nettoyants, solvants, bases de parfum.

Ils sont également utilisés dans la fabrication de carburants , notamment dans l’ industrie des biocarburants , une alternative à ceux d’ origine fossile . Il est courant de les voir dans les hôpitaux, les trousses de premiers soins ou autres.

En revanche, certains alcools sont destinés à la consommation humaine (notamment l’éthanol), faisant partie de nombreux spiritueux à différents degrés d’affinage et d’intensité.